Най-важното е да се осигури непокътнат поток (bit perfect stream) на информацията от плеъра към DAC-a чрез WASAPI, ASIO или kernel stream output, зависи кой си прецениш че е най-удачен в твоя конкретен случай. Jet audio съм изпробвал съвсем за кратко и не видях подобна настройка, но може и да има - иначе ако си взимам портативен плеър засега определено ще е COWON.
Аз лично ползвам най-вече Foobar с WASAPI, но за референтен плеър при по-сериозно слушане напоследък залитам по J.River. Според много хора има разлика в звученето в полза на J.River (той има и специфичен WASAPI Event Style output, при който устройството работи на pull mode, а не push mode, каквото и да значи това, засега съм си 100%-в лаик).

При мен свързването с DAC-a е чрез USB и по-натам ще си взимам по-качествен USB кабел. Аз лично бих се въздържал от безжично свързване ако се търси максимално качество, но определно си е удобно, а и в твоя случай може да няма кой знае колко осезаема разлика.